教育・研究活動教員紹介

門口 泰也

門口 泰也MONGUCHI Yasunari

薬学部 薬学科/薬品化学分野

  • 学位

    博士(薬学)

  • 所属学会

    日本薬学会(医薬化学部会)、有機合成化学協会、日本化学会、日本プロセス化学会、米国化学会(有機化学部会)

  • 専門分野

    有機化学、有機合成化学、有機金属化学、触媒有機化学

  • 研究テーマ

    ・環境負荷低減型有機反応の開発
    ・遷移金属触媒を用いたヘテロ環構築法の開発

業績

  • (著書)
    1. Monguchi, Y.; Sajiki, H. 2-8 Reduction of azides. in Science of Synthesis Reference Library: Catalytic Reduction in Organic Synthesis 2; de Vries, J. G., Ed.; Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart, 2018, pp. 353–374.

    2. Sajiki, H.; Monguchi, Y. Chapter 4. Development of palladium catalysts for chemoselective hydrogenation. in Pharmaceutical Process Chemistry; Shioiri, T.; Izawa, K.; Konoike, T., Eds; WILEY-VCH, 2010; pp 77–99.

    3. Hirota, K; Monguchi, Y.; Sajiki, H. Synthesis of purine acyclonucleosides via ribofuranose-ring cleavage of purine nucleosides by diisobutylaluminum hydride. in Recent Advances in Nucleosides: Chemistry and Chemotherapy; Chu, C. K., Ed.; Elsevier, 2002; pp 57–70.

  • (原著論文)
    1. Wakayama, F.; Ito, R.; Park, K.; Ishida, M.; Yamada, Y.; Ichihara, S.; Takada, H.; Nakamura, S.; Kato, A.; Yamada, T.; Sajiki, H.; Monguchi, Y. Esterification or thioesterification of carboxylic acids with alcohols or thiols using amphipathic monolith-SO3H resin. Bull. Chem. Soc. Jpn., 94, 2702–2710 (2021). Selected Paper. Highlighted in SYNFACTS 2022, 18, 418.

    2. Morikawa, Y.; Miyazono, H.; Kamase, K.; Suenami, K.; Sasajima, Y.; Sato, K.; Endo, S.; Monguchi, Y.; Takekoshi, Y.; Ikari, A.; Matsunaga, T. Protective effect of aldo-​keto reductase 1B1 against neuronal cell damage elicited by 4′-fluoro-​α-​pyrrolidinononanophenone. Neurotox. Res., 39, 1360–1371 (2021).

    3. Morikawa, Y.; Miyazono, H.; Sakai, Y.; Suenami, K.; Sasajima, Y.; Sato, K.; Takekoshi, Y.; Monguchi, Y.; Ikari, A.; Matsunaga, T. 4′-Fluoropyrrolidinonanophenone elicits neuronal cell apoptosis through elevating production of reactive oxygen and nitrogen species. Forensic Toxicol., 39, 123–133 (2021).

    4. Ichikawa, T.; Matsuo, T.; Tachikawa, T.; Teranishi, W.; Yamada, T.; Sawama, Y.; Monguchi, Y.; Sajiki, H. Microwave-mediated continuous hydrogen abstraction reaction from 2-PrOH catalyzed by platinum on carbon bead. Catalysts, 9, 655 (2019).

    5. Sawama, Y.; Ban, K.; Akutsu-Suyama, K.; Nakata, H.; Mori, M.; Yamada, T.; Kawajiri, T.; Yasukawa, N.; Park, K.; Monguchi, Y.; Takagi, Y.; Yoshimura, M.; Sajiki, H. Birch-type reduction of arenes in 2-propanol catalyzed by zero-valent iron and platinum on carbon. ACS Omega4, 11522–11531 (2019).

    6. Yamada, T.; Kobayashi, Y.; Ito, N.; Ichikawa, T.; Park, K.; Kunishima, K.; Ueda, S.; Mizuno, M.; Adachi, T.; Sawama, Y.; Monguchi, Y.; Sajiki, H. Polyethyleneimine-modified polymer as an efficient palladium scavenger and effective catalyst support for a functional heterogeneous palladium catalyst. ACS Omega, 46, 10243–10251 (2019).

    7. Ichikawa, T.; Matsuo, T.; Tachikawa, T.; Yamada, T.; Yoshimura, T.; Yoshimura, M.; Takagi, Y.; Sawama, Y.; Sugiyama, J.-i.; Monguchi, Y.; Sajiki, H. Microwave-mediated site-selective heating of spherical-carbon-bead-supported platinum for the continuous, efficient catalytic dehydrogenative aromatization of saturated cyclic hydrocarbons. ACS Sustain. Chem. Eng., 7, 3052–3061 (2019).

    8. Yamada, T.; Matsuo, T.; Ogawa, A.; Ichikawa, T.; Kobayashi, Y.; Masuda, H.; Miyamoto, R.; Bai, H.; Meguro, K.; Sawama, Y.; Monguchi, Y.; Sajiki, H. Application of thiol-modified dual-pore silica beads as practical scavenger of leached palladium Catalyst in C–C coupling reaction. Org. Process Res. Dev., 23, 462–469 (2019).

    9. Yasukawa, N.; Kuwata, M.; Imai, T.; Monguchi, Y.; Sajiki, H.; Sawama, Y. Copper-catalyzed pyrrole synthesis from 3,6-dihydro-1,2-oxazines. Green Chem., 20, 4409–4413 (2018).

    10. Ichikawa, T.; Matsuo, T.; Tachikawa, T.; Sawama, Y.; Monguchi, Y.; Sajiki, H. Heterogeneous copper–catalyzed synthesis of S–arylated 2-aminothiophenols via ring opening of benzothiazoles and C–S coupling using aryl halides. Heterocycles, 97, 793–805 (2018).

    11. Park, K.; Matsuda, T.; Yamada, T.; Monguchi, Y.; Sawama, Y.; Doi, N.; Sasai, Y.; Kondo, S.-i.; Sawama, Y.; Sajiki, H. Direct deuteration of acrylic and methacrylic acid derivatives catalyzed by platinum on carbon in deuterium oxide. Adv. Synth. Catal., 360, 2303–2307 (2018). Highlighted in SYNFACTS 2018, 14, 988.

    12. Sawama, Y.; Yasukawa, N.; Ban, K.; Goto, R.; Niikawa, M.; Monguchi, Y.; Itoh, M; Sajiki, H. Stainless steel-mediated hydrogen generation from alkanes and diethyl ether and its application for arene reduction. Org. Lett., 20, 2892–2896 (2018).

    13. Yoshimura, M.; Komatsu, A.; Niimura, M.; Takagi, Y.; Takahashi, T.; Ueda, S.; Ichikawa, T.; Kobayashi, Y.; Okami, H.; Hattori, T.; Sawama, Y.; Monguchi, Y.; Sajiki, H. Selective synthesis of primary amines from nitriles under hydrogenation conditions. Adv. Synth. Catal., 360, 1726–1732 (2018).

    14. Yasukawa, N.; Yokoyama, H.; Masuda, M.; Monguchi, Y.; Sajiki, H.; Sawama, Y. Highly-functionalized arena synthesis based on palladium on carbon-catalyzed aqueous dehydrogenation of cyclohexadienes and cyclohexenes. Green Chem., 20, 1213–1217 (2018).

    15. Ichikawa, T.; Mizuno, M.; Ueda, S.; Ohneda, N.; Odajima, H.; Sawama, Y.; Monguchi, Y.; Sajiki, H. A practical method for heterogeneously-catalyzed Mizoroki–Heck reaction: flow system with adjustment of microwave resonance as an energy source. Tetrahedron, 74, 1810–1816 (2018).

    16. Yamada, T.; Kuwata, M.; Takakura, R.; Monguchi, Y.; Sajiki, H.; Sawama, Y. Organocatalytic nitroaldol reaction associated with deuterium-labeling. Adv. Synth. Catal., 360, 637–641 (2018).

    17. Asai, S.; Ban, K.; Monguchi, Y.; Sajiki, H.; Sawama, Y. Selective N-mono-alkylation of amide derivatives using trialkyl phosphates. Synlett, 29, 322–325 (2018).

    18. Monguchi, Y.; Mizuno, M.; Ichikawa, T.; Fujita, Y.; Murakami, E.; Hattori, T.; Maegawa, T.; Sawama, Y.; Sajiki, H. Catalyst-dependent selective hydrogenation of nitriles: Selective synthesis of tertiary and secondary amines. J. Org. Chem., 82, 10939–10944 (2017).

    19. Hattori, T.; Okami, H.; Ichikawa, T.; Mori, S.; Sawama, Y.; Monguchi, Y.; Sajiki, H. Ruthenium on carbon catalysed carbon-carbon cleavage of aryl alkyl ketones and aliphatic aldehydes in aqueous media. Adv. Synth. Catal., 359, 3490–3495 (2017). Highlighted in SYNFACTS 2018, 14, 99.

    20. Yasukawa, N. Kanie, T.; Kuwata, M.; Monguchi, Y.; Sajiki, H.; Sawama, Y. Palladium on carbon-catalyzed benzylic methoxylation for synthesis of mixed acetals and orthoesters. Chem. Eur. J., 23, 10974–10977 (2017). Selected as a Hot Paper.

    21. Ichikawa, T.; Netsu, M.; Mizuno, M.; Mizusaki, T.; Takagi, Y.; Sawama, Y.; Monguchi, Y.; Sajiki, H. Development of a unique heterogeneous palladium catalyst for Suzuki–Miyaura reaction using (hetero)aryl chlorides and chemoselective hydrogenation. Adv. Synth. Catal., 359, 2269–2279 (2017). Highlighted in SYNFACTS 2017, 13, 1108.

    22. Hattori, T.; Ueda, S.; Takakura, R.; Sawama, Y.; Monguchi, Y.: Sajiki, H. Heterogeneous one-pot carbonylation and Mizoroki–Heck reaction in a parallel manner following the cleavage of cinnamaldehyde derivatives. Chem. Eur. J., 23, 8196–8202 (2017). Selected as a Hot Paper. Highlighted on the ChemistryViews website. Also highlighted in SYNFACTS 2017, 13, 989.

    23. Asai, S.; Kato, M.; Monguchi, Y.; Sajiki, H.; Sawama, Y. Cyclic ether synthesis from diols using trimethyl phosphate. Chem. Commun., 53, 4787–4790 (2017).

    24. Asai, S.; Kato, M.; Monguchi, Y.; Sajiki, H.; Sawama, Y. Phosphate-mediated enyne synthesis from allenols. ChemistrySelect, 2, 876–878 (2017).

    25. Monguchi, Y.; Wakayama, F.; Ueda, S.; Ito, R.; Takada, H.; Inoue, H.; Nakamura, A.; Sawama, Y.; Sajiki, H. Amphipathic monolith-supported palladium catalysts for chemoselective hydrogenation and cross-coupling reactions. RSC Adv., 7, 1833–1840 (2017).

    26. Sawama, Y.; Masuda, M.; Nakatani, R.; Yokoyama, H.; Monguchi, Y.; Dohi, T.; Kita, Y.; Sajiki, H. Site-​selective iron(III) chloride-​catalyzed arylation of 4-​aryl-​4-​methoxy-​2,​5-​cyclohexadienones for the synthesis of polyarylated phenols. Adv. Synth. Catal., 358, 3683–3687 (2016). Selected as a VIP (Very Important Publication).

    27. Yasukawa, N.; Asai, S.; Kato, M.; Monguchi, Y.; Sajiki, H.; Sawama, Y. Palladium on carbon-catalyzed chemoselective oxygen oxidation of aromatic acetals. Org. Lett., 18, 5604–5607 (2016).

    28. Monguchi, Y.; Okami, H.; Ichikawa, T.; Nozaki, K.; Maejima, T.; Oumi, Y.; Sawama, Y.; Sajiki, H. Palladium on carbon-catalyzed C–H amination for synthesis of carbazoles and its mechanistic study. Adv. Synth. Catal., 358, 3145–3151 (2016).

    29. Yamada, T.; Park, K.; Yasukawa, N.; Morita, K.; Monguchi, Y.; Sawama, Y.; Sajiki, H. Mild and direct multiple deuterium-labeling of saturated fatty acids. Adv. Synth. Catal., 358, 3277–3282 (2016).

    30. Monguchi, Y.; Kunishima, K.; Hattori, T.; Takahashi, T.; Shishido, Y.; Sawama, Y.; Sajiki, H. Palladium-catalyzed C–H monoalkoxylation of α,β-unsaturated carbonyl compounds. ACS Catal., 6, 3994–3997 (2016).

    31. Sawama, Y.; Masuda, M.; Yasukawa, N.; Nakatani, R.; Nishimura, S.; Shibata, K.; Yamada, T.; Monguchi, Y.; Suzuka, H.; Takagi, H.; Sajiki, H. Disiloxane synthesis based on silicon-hydrogen bond activation using gold and platinum on carbon in water or heavy water. J. Org. Chem., 81, 4190–4195 (2016).

    32. Sawama, Y.; Masuda, M.; Honda, A.; Yokoyama, H.; Park, K.; Yasukawa, N.; Monguchi, Y.; Sajiki, H. Additional nucleophile-free FeCl3-catalyzed green deprotection of 2,4-dimethoxyphenylmethyl-protected alcohols and carboxylic acids. Chem. Pharm. Bull., 64, 778–784 (2016).

    33. Hattori, T.; Takakura, R.; Ichikawa, T.; Sawama, Y.; Monguchi. Y.; Sajiki, H. Switching the cleavage sites in palladium on carbon-catalyzed carbon–carbon bond disconnection. J. Org. Chem., 81, 2737–2743 (2016). Highlighted in SYNFACTS 2016, 12, 753.

  • (総説等)
    1. Monguchi, Y. Nitriles for the production of various amines. Science, 376 (6600), 1382–1383 (2022).

    2. Monguchi, Y.; Ichikawa, T.; Yamada, T.; Sawama, Y.; Sajiki, H. Continuous-flow Suzuki–Miyaura and Mizoroki–Heck reactions under microwave heating conditions. Chem. Rec., 19, 3–14 (2019).

    3. Monguchi, Y.; Ichikawa, T. Sajiki, H. Recent development of palladium-supported catalysts for chemoselective hydrogenation. Chem. Pharm. Bull. (Current Topics), 65, 2–9 (2017).

    4. Sawama, Y.; Asai, S.; Monguchi, Y.; Sajiki, H. Versatile oxidaytion methods of organic and inorganic substrates catalyzed by platinum metal on carbon. Chem. Rec., 16, 261–272 (2016).

    5. Monguchi, Y.; Sawama, Y.; Sajiki, H. Synthesis of triazole, indole, and five or six-membered saturated heterocyclic compounds. Heterocycles, 91, 239–264 (2015).

    6. Yabe, Y.; Sawama, Y.; Monguchi, Y.; Sajiki, H. New aspcet of chemoselective hydrogenation utilizing heterogeneous palladium catalysts supported by nitrogen- and oxygen-containing macromelecules. Catal. Sci. Tech., 4, 260–271 (2014).

    7. 門口泰也,佐治木弘尚,合成吸着剤担持型不均一系パラジウム触媒の開発有機合成化学協会誌, 70, 711–721 (2012).

    8. Sawama, Y.; Monguchi, Y.; Sajiki, H. Efficient H–D exchange reactions using heterogeneous platinum group metal on carbon–H2–D2O system. Synlett, 23, 959–972 (2012).

  • (学会発表)
    1. Monguchi, Y.; Kunishima, K.; Takahashi, T.; Hattori, T.; Shishido, Y.; Sawama, Y.; Sajiki, H. Palladium-catalyzed introduction of alkoxy group to β-C–H bond of α,β-unsaturated carbonyl compounds. The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies 2021 (PACIFICHEM 2021) (December 16–21, 2021) virtual. (poster) (International)

    2. Monguchi, Y. Hydrogenation of Nitriles: Catalyst-Dependent Selective Synthesis of Primary, Secondary, and Tertiary Amines. in The Present and Future of Excellence in Organic Synthesis (PFEOS 2021) (January 7–8, 2021), Tezpur University, Tezpur, India. (Invited, International)

    3. 門口泰也,固定化遷移金属触媒:担体素材の性質を利用した有機反応の開発,第46回中部化学関係学協会支部連合秋季大会(三重)大会,2015年11月7~8日,津,日本.(招待講演)

    4. Monguchi, Y. Heterogeneous transition metal catalysts supported on organic polymers: hydrogenation, cross-coupling, and cycloaddition. in International Congress for Innovation in Chemistry (PERCH – CIC Congress VIII) “Chemistry for Creative Economy” (May 5–8, 2013) Pattaya, Thailand. (Invited, International)

    5. 門口泰也,合成吸着剤を担体とした機能性白金族触媒の開発研究,第6回プロセス化学ラウンジ,2011年12月1~2日,熱海,日本.(招待講演)

    6. Monguchi, Y. New trends in heterogeneous transition–metal catalysis. in Cursos, seminarios e conferencias 2008/2009, Facultade de Química, Universidade de Santiago de Compostela (July 23, 2009) Santiago de Compostela, Spain. (Invited, International)

    7. 門口泰也,焼却灰中に含まれるダイオキシン類の抽出分解無毒化法,第6回日本・ブラジル 地域・地球環境国際ワークショップ,2008年10月23~24日,岐阜,日本.(招待講演、国際学会)

  • (特許出願・取得)
    1. 佐治木弘尚,門口泰也,澤間善成,市川智大,上田舜,小林悠,足立正,「貴金属の除去方法、及び化合物の製造方法」,特願2018-30287 (平成30年2月23日),特開2019-141810 (令和1年8月29日).特許第6992586号 (令和3年12月13日).

    2. 澤間善成,安川直樹,門口泰也,佐治木弘尚,「不均一系パラジウム触媒を用いたシクロアルカジエンまたはシクロアルケン構造を有する化合物の脱水素反応による芳香族化合物の製造方法」,特願2017-103274 (平成29年5月25日),特開2018-197218 (平成30年12月13日),特許第6918577号 (令和3年7月27日).

    3. 門口泰也,服部倫弘,澤間善成,佐治木弘尚,「フェノール誘導体の選択的メチル化方法」, 特願2017-75965 (平成29年4月6日),特開2018-177660 (平成30年11月15日),特許第6871793号 (令和3年4月20日).

    4. 門口泰也,服部倫弘,上田舜,澤間善成,佐治木弘尚,「不均一系パラジウム触媒存在下でアルデヒドを一酸化炭素源として用いるハロゲン化合物のカルボニル化反応によりカルボニル化合物を得る方法」,特願2017-96474 (平成29年5月15日) ,特開2018-24631 (平成30年2月15日).特許第6871802号 (令和3年4月20日).

    5. 吉田豊,佐治木弘尚,門口泰也,「有用資源が溶出されている溶出液から有用資源を回収するための有用資源回収装置及び方法」,特願2016-197939 (平成28年10月6日),特許第6216856号 (平成29年9月29日).

    6. 吉田豊,佐治木弘尚,門口泰也,「炭化物から有用資源を溶出させて濃縮するための有用資源溶出・濃縮装置」,特願2016-197772 (平成28年10月6日),特許第6216855号 (平成29年9月29日).

    7. 高田仁,井上洋,佐治木弘尚,門口泰也,澤間善成,「エステル化合物の製造方法」,特願2016-61105 (平成28年3月25日) ,特開2017-171623 (平成29年9月28日),特許第6723781号 (令和2年6月26日).

    8. 佐治木弘尚,門口泰也,澤間善成,近藤伸一,笹井泰志,「水素または重水素の製造方法」,特願2017-43770 (平成29年3月8日),特許第6408626号 (平成30年9月28日).

    9. 澤間善成,門口泰也,佐治木弘尚,「シロキサン化合物の製造方法およびこれに用いる金触媒」,特願2015-160533 (平成27年8月17日),特開2017-39648 (平成29年2月23日),特許第6538476号 (令和1年6月14日).

    10. 高田仁,井上洋,中村彰,佐治木弘尚,門口泰也,澤間善成,伊藤良,若山史佳,「炭素-炭素結合形成方法」,特願2016-103338 (平成28年5月24日),特開2016-190853 (平成28年11月10日),特許第6178461号 (平成29年8月9日).

    11. 佐治木弘尚,門口泰也,澤間善成,永江良行,「多孔性セラミック担持パラジウム触媒」,,特願2015-40871 (平成27年3月3日),特開2015-180494 (平成27年10月15日),特許第6511864号 (2019年4月19日).

    12. 佐治木弘尚,門口泰也,「脱保護方法」,特願2015-510137,PCT/JP2014/059877 (平成26年4月3日),WO2014/163156 (平成26年10月9日),特許第6428604号 (平成30年11月9日).

    13. 澤間善成,門口泰也,佐治木弘尚,「カルバゾール類の製造方法およびこの方法により製造されたカルバゾール類」,特願2012-282138 (平成24年12月26日),特開2014-125444 (平成26年7月7日), 特許第6275378 (平成30119)

    14. 佐治木弘尚,門口泰也,澤間善成,山田強,矢部雄貴,三宅寛,「芳香族化合物の重水素化方法」,特願2013-164858 (平成25年8月8日),特開2014-111561 (平成26年6月19日),特許第6191325号 (平成29年9月6日).

    15. 佐治木弘尚,門口泰也,澤間善成,服部倫弘,「ビフェニル化合物の合成方法」,特願2012-194156 (平成24年9月4日),特開2014-47203 (平成26年3月17日), 特許第5907006 (平成2841)

    16. 佐治木弘尚,門口泰也,澤間善成,服部倫弘,「ビフェニル化合物の合成方法」,特願2012-194155 (平成24年9月4日),特開2014-47202 (平成26年3月17日),特許第5907005 (平成2841)

  • (社会貢献)
    1. (公)有機合成化学協会九州山口支部、大学幹事(2018年~)

    2. (公)日本薬学会九州山口支部、代議員(2021年~2022年)

    3. (公)有機合成化学協会九州山口支部、代議員(2020年~2021年)

    4. (公)有機合成化学協会九州山口支部、支部奨励賞・優秀論文賞・技術賞選考委員(2020年)

    5. (公)日本薬学会九州支部、幹事(2018年~2019年)

    6. (公)有機合成化学協会東海支部、常任幹事(2015年~2016年)

    7. (公)有機合成化学協会東海支部、庶務幹事(2013年~2014年)

    8. (公)有機合成化学協会東海支部、常任幹事(2012年)

    9. 門口泰也,化学物質が及ぼす環境汚染,平成27年度 岐阜薬科大学 第32回市民公開講座, 2015年10月10日,岐阜,日本.

Link関連リンク

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